YosemiteとSierraの間にはEl Capitanがあるのですが、確かそれはまるまる飛ばしてYosemiteからSierraにアップデートしました。
するとその後しばらくたって何らかのタイミングからこれまで利用できていたSassが利用できなくなってしまいました。
ぐぐってみるとどうやらSassとCompassがなくなってしまったようです。
参考：Mac OS X El Capitan にしたらSassとCompassがなくなっていた
記事を参考にターミナルでsudo gem install sassではなく以下のコマンドを打つことで無事に再インストールできました。
sudo gem install -n /usr/local/bin sass sudo gem install -n /usr/local/bin compass
