問題の発端

sassコマンドを使えるようにgemをインストールしようとしたところエラーがでて出来ない。。。

$ sudo gem install sass
ERROR:  While executing gem ... (Errno::EPERM)
Operation not permitted - /usr/bin/sass

sudoでインストールしているんだけど。。。

解決方法

これは、Macのrootlessという概念によってroot権限を持つユーザーでも
・/usr
・/sbin
・/System
等へのアクセスが制限されるということが原因でした。 よって、インストール場所を自分で指定してあげることでエラーを解消しました。

$ sudo gem install -n /usr/local/bin sass