Eclipse4.5になってから、Tomcatのプラグイン(Pleiades依存?)が変わったようです。
.project
<nature>com.sysdeo.eclipse.tomcat.tomcatnature</nature> + <nature>net.sf.eclipse.tomcat.tomcatnature</nature>
.tomcatplugin
<rootDir>/war/target/aipo</rootDir> + <workDir>/work</workDir>
のように追記をすることで、Eclipse4.5上からTomcatのコンテキスト定義の更新などが行えるようになります。
https://github.com/aipocom/aipo/commit/eeb5ef1bb328fb4ae618256fb2a12f8c8ce3bb36