Circle CI 環境で cupertino の最新版を実行するとエラーが以下のエラーが発生します。
ios profiles:download:all -u $APPLE_DEVELOPER_ID -p $APPLE_DEVELOPER_PASSWORD --type distribution /System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/2.0/usr/lib/ruby/2.0.0/rubygems/specification.rb:1206:in `block in activate_dependencies': can't satisfy 'highline (>= 1.7.1)', already activated 'highline-1.6.21' (Gem::LoadError) from /System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/2.0/usr/lib/ruby/2.0.0/rubygems/specification.rb:1198:in `each' from /System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/2.0/usr/lib/ruby/2.0.0/rubygems/specification.rb:1198:in `activate_dependencies' from /System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/2.0/usr/lib/ruby/2.0.0/rubygems/specification.rb:1180:in `activate' from /System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/2.0/usr/lib/ruby/2.0.0/rubygems/core_ext/kernel_gem.rb:48:in `gem' from /usr/bin/ios:22:in `<main>'
こちら https://github.com/nomad/cupertino/issues/208 でも報告されているようですが、highline の依存関係の問題のようです。 取り急ぎ、以下のように circle.yml を調整して対応しました。highline (1.7.1) の依存関係が指定される一つ前のバージョンを利用しています。
dependencies: override: - sudo gem install cupertino -v 1.3.2