Gmailでブロックされるケースについてはいかに情報がまとまっています。
https://support.google.com/mail/answer/78754
アカウントの2段階認証プロセスを無効にする
https://myaccount.google.com/
から2段階認証を無効にします。
アカウントアクティビティでのブロックを解除する
https://security.google.com/settings/security/activity
Gmailなどへアクセスした端末などの情報が表示されます。サーバ経由などからのアクセスの場合にブロックされていることがあるため、ブロックを解除します。
安全性の低いアプリがアカウントにアクセスするのを許可する
https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps
GoogleのアプリケーションはOAuth2.0が標準になっていますが、対応していないメールクライアントなどで接続する場合は「安全性の低いアプリがアカウントにアクセスするのを許可する」設定の切り替えが必要です。
クライアントごとの対応状況はこちらに詳しく載っています
http://www.atmarkit.co.jp/ait/articles/1409/03/news109.html
Google アカウントへのアクセスを許可
https://accounts.google.com/DisplayUnlockCaptcha
ブラウザからアクセスをしておくことでユーザー自身の操作であることを認識させているみたいです。