sudo gem update --system
しようとして以下の様なエラーが出た場合
Updating rubygems-update Fetching: rubygems-update-2.6.4.gem (100%) ERROR: While executing gem ... (Errno::EPERM) Operation not permitted - /usr/bin/update_rubygems
以下のようにインストール先を指定するといいようです。
sudo gem update --system -n /usr/local/bin sudo gem install -n /usr/local/bin cocoapods
参考
http://qiita.com/Y-Mukoyama/items/c0c545e28ab162af2b91
http://qiita.com/AcaiBowl/items/4bb4708de03e6ee14a4a
http://stackoverflow.com/questions/33015875/operation-not-permitted-usr-bin-update-rubygems/33045368