wixなどで生成したマイナーアップグレードで普通にmsiを実行すると「この製品の別のバージョンが既にインストールされています」のエラーが出てしまいます。
最終的にはSetup.exeを用意する感じになりますが、アップグレードを確認するには以下の様なバッチファイルを用意することで検証できます。
msiexec /lv* update.log /i XXX.msi REINSTALL=ALL REINSTALLMODE=vomus
仕組み的にマイナーアップグレードはファイルの書き換え処理のみOKでファイルの追加・削除は基本行わないほうがいいようなので、ファイル数が多く、全てレジストリに登録しているようなものはメジャーアップグレードで対応する方がいいようです。
メジャーアップグレードの場合、同じフォルダに対してファイルの書き換えを行うと思わぬエラーが起きるため、インストール先のフォルダを変えるほうがいいようです。